Robledo del mazo, cabeza administrativa del Valle, fue fundado por repobladores; colmeneros en su mayor parte. El origen del toponímico alude a un ingenio creado por los lugareños para evitar que los osos acabaran con los panales de miel. Los colmeneros que vivían en el lugar idearon un artilugio que contaba con un gran mazo movido por el agua del arroyo del Endrino, de manera que sus acompasados golpes ahuyentaran a los osos mientras ellos recogían la miel. Este hecho unido a la riqueza de robles del lugar dieron lugar al nombre de "Robledo del Mazo".
Los orígenes de Robledo del Mazo, según la relación de El Robledo de 1571, se remontan a su fundación por un grupo de vaqueros y colmeneros a mediados del siglo XIV, que compran a Talavera un terreno de media legua de extensión (la legua castellana se fijó originalmente en 5.000 varas castellanas, es decir, 4,19 kilómetros o unas 2,6 millas romanas, y variaba de modo notable según los distintos reinos españoles y aun según distintas provincias, quedando establecida en el siglo XVI como 20.000 pies castellanos, es decir, entre 5.573 y 5.914 metros).

Robledo del Mazo y sus cuatro anejos tienen una población total de 476 habitantes. Esta localidad mantiene interesantes construcciones de viviendas en hilera de tipología claramente monteña.
Sin embargo, el enclave más interesante es el de Piedraescrita, de visita obligada en nuestro recorrido. Es el enclave con un origen más antiguo, posiblemente de origen romano y con referencias templarias. Situado a 850 metros de altitud, en un paraje natural de gran belleza, posee un conjunto urbano bien estructurado y compuesto por viviendas encaladas y cubiertas de teja. El conjunto también posee una gran olma, un empedrado bien conservado, una fuente y un pozo.
Deberemos visitar la ermita de Santa María de Piedraescrita, antiguo santuario de origen romano situado en un collado a 884 m.,que conserva en el ábside un fresco que representa un pantocrátor románico, la muestra más meridional de este arte en la península. El edificio es interesante por sí mismo, se trata de un templo de tres naves, con ábside en forma de herradura, de traza posiblemente mozárabe, que se separa de la nave por un arco toral apuntado. El interior del templo debió estar recubierto de cerámica talaverana renacentista, de las que quedan valiosas muestras en el cabecero y los muros. Representan escenas evangélicas. En el ábside, además del pantocrator, se conservan frescos barrocos. Destacan además dos elementos decorativos de gran calidad: una pila bautismal, posiblemente paleocristiana, y un Cristo crucificado del siglo XVII. Está declarada como Bien de Interés Cultural por el decreto 32/1992 de 19 de febrero en la categoría de monumento.
Los otros anejos del valle han ido más o menos, siguiendo la historia de estos dos.
Encontramos a los largo del Valle del Gévalo, molinos de agua y muestras de arquitectura popular, nacidas al amparo de la vida en torno al río, que da nombre al Valle y que marcará la historia de la comarca de la jara alta. Viviendas en hilera, sencillas y de un carácter serrano casi primitivo, símbolos del sacrificio que significó repoblar estas tierras.

Es de interés en todo el Valle la arquitectura popular y los molinos, construcciones relacionadas con la vida en torno al río. Son construcciones en hilera, sencillas y de marcado carácter serrano. En la localidad de Navaltoril destaca un puente a la entrada del pueblo.
Son de destacar las fiestas patronales y en especial, la romería de Piedraescrita y otras como la de Sta. Bárbara
en Hunfrías o las hogueras del Nochebueno.
Algunas muestras de gastronomía popular, saben todavía a montañas, como la miel de La jara, para muchos, mejor que la de La Alcarria.